Лактоза, свойства, получение и применение

Лактоза — молочный сахар

Термин «лактоза» с латыни переводится как «молочный сахар». Назван этот углевод так потому, что в большом количестве он содержится в молочных продуктах. Лактоза представляет собой полимер, состоящий из молекул двух моносахаридов — глюкозы и галактозы. В отличие от других дисахаров, лактоза не обладает гигроскопичностью. Получают этот углевод из молочной сыворотки.

Спектр применения

Лактоза широко применяется в фармацевтической промышленности. Благодаря отсутствию гигроскопичности, она используется для изготовления легко гидролизующихся лекарств на сахарной основе. Другие углеводы, которые обладают гигроскопичностью, быстро отсыревают и действующее лекарственное вещество в них быстро распадается.

Молочный сахар в биологических фармацевтических лабораториях используют при изготовлении питательных сред для выращивания различных культур бактерий и грибков, например, при производстве пенициллина.

При изомеризации лактозы в фармацевтике получают лактулозу. Лактулоза — это биологический пробиотик, нормализующий перистальтику кишечника при запорах, дисбактериозах и других проблемах пищеварения.

Полезные свойства

Молочный сахар — важнейшее питательное и пластическое вещество, жизненно необходимое для гармоничного развития растущего организма млекопитающих, в том числе младенца. Лактоза является питательной средой для развития молочнокислых бактерий в кишечнике, которые препятствуют развитию гнилостных процессов в нем.

Из полезных свойств лактозы можно выделить то, что при высокой энергоемкости она не используется для образования жира и не повышает уровень холестерина в крови.

Возможный вред

Вреда человеческому организму лактоза не наносит. Единственным противопоказанием к употреблению продуктов, содержащих молочный сахар, является лактозная непереносимость, которая возникает у людей с дефицитом фермента лактазы, который расщепляет молочный сахар до простых углеводов. Лактозная непереносимость является причиной нарушения усвоения молочных продуктов людьми, чаще взрослыми. Проявляется эта патология в виде таких симптомов как:

тошнота и рвота;
понос;
вздутие живота;
колики;
зуд и высыпания на коже;
аллергический ринит;
отечность.

Лактозная непереносимость чаще всего бывает физиологической, и связана она с возрастным дефицитом лактазы.

Роль лактозы в работе организма

О пользе лактозы часто говорят ученые, но также они отмечают молочного сахара. Он действительно важен для работы внутренних органов, так как поддерживает жизненно необходимые функции. Все знают, что после молока или молочных продуктов слюна становится более вязкой. Невозможно представить, как без лактозы работало бы естественное слюноотделение.

Лактоза также способствует усвоению витаминов В и С, а также кальция. С помощью молочного сахара активно размножаются лакто- и бифидобактерии, а в кишечнике нормализуется микрофлора.

После проникновения в организм лактоза не усваивается, а подвергается расщеплению. В результате появляется галактоза и глюкоза, но для этого нужен фермент лактаза. Полезных свойств у молочного сахара множество, но при определенных обстоятельствах он оказывает и вредное воздействие на организм.

Метаболизм

Углеводный обмен — это серия биохимических процессов, ответственных за образование , расщепление и взаимное превращение углеводов в живых организмах .

Самый важный углевод — глюкоза , простой сахар ( моносахарид ), который метаболизируется почти всеми известными организмами. Глюкоза и другие углеводы являются частью широкого спектра метаболических путей у разных видов: растения синтезируют углеводы из углекислого газа и воды путем фотосинтеза, сохраняя поглощенную энергию внутри, часто в форме крахмала или липидов . Компоненты растений потребляются животными и грибами и используются в качестве топлива для клеточного дыхания . Окисление одного грамма углеводов дает около 16 кДж (4 ккал) энергии , а окисление одного грамма липидов дает около 38 кДж (9 ккал). Человеческое тело хранит от 300 до 500 г углеводов в зависимости от веса тела, при этом скелетные мышцы составляют значительную часть этих запасов. Энергия, полученная в результате метаболизма (например, окисления глюкозы), обычно временно сохраняется в клетках в форме АТФ . Организмы, способные к анаэробному и аэробному дыханию, метаболизируют глюкозу и кислород (аэробно) с выделением энергии с двуокисью углерода и водой в качестве побочных продуктов.

Катаболизм

Катаболизм — это метаболическая реакция, которую клетки подвергают разрушению более крупных молекул с извлечением энергии. Существует два основных метаболических пути катаболизма моносахаридов : гликолиз и цикл лимонной кислоты .

При гликолизе олиго- и полисахариды сначала расщепляются на более мелкие моносахариды ферментами, называемыми гликозидгидролазами . Затем моносахаридные единицы могут вступать в катаболизм моносахаридов. На ранних стадиях гликолиза требуется вложение 2 АТФ для фосфорилирования глюкозы до глюкозо-6-фосфата ( G6P ) и фруктозо-6-фосфата ( F6P ) до фруктозо-1,6-бифосфата ( FBP ), тем самым необратимо продвигая реакцию. В некоторых случаях, как у людей, не все типы углеводов могут использоваться, поскольку необходимые пищеварительные и метаболические ферменты отсутствуют.

В каких продуктах содержатся углеводы

Таблица углеводов даст возможность понять, какое количество вещества содержат продукты, которые человек употребляет в пищу.

Продукты, богатые углеводами

Наименование продукта	Массовая доля углеводов (в граммах) на 100 грамм продукта
Сахарный песок	99
Карамельные, леденцовые конфеты	96
Мед	81
Пастила, зефир	81
Мармелад	79
Пряники	74
Печенье	69-74
Клубничное варенье	74
Мука рисовая	80
Крупа рисовая	74
Мука кукурузная	72
Крупа кукурузная	71
Баранки сушки	71
Крупа манная	70
Мука гречневая	70
Мука пшеничная	65-70
Макароны	68-70
Малиновое варенье	70
Финики	70
Крупа пшеничная	68
Крупа перловая	67
Пшено	66
Сухари	67
Мука ржаная	62-66
Отруби из овса	66
Изюм	66
Крупа ячневая	65
Толокно	65
Пирожное	49-63
Вафли	62
Рис	62
Геркулес	62
Греча	57-60
Конфеты шоколадные	60
Зерно пшеницы	57-59
Груши сушеные	62
Яблоки сушеные	59
Инжир сушеный	58
Персик сушеный	58
Чернослив	57
Молоко сгущенное	55-57
Зерно ячменя	56
Зерно ржи	56
Зерно овса	55
Булочки сдобные	55
Халва	54
Урюк	53
Курага	51
Батон	51
Молочный шоколад	50
Горький шоколад	48
Хлеб	33-49
Горох	48
Фасоль	47
Чечевица, нут, маш	46
Сухое молоко	39-50
Алкогольные напитки	20-35
Сырки в шоколадной глазури	32
Оладьи	31
Чеснок	30
Фисташки	27
Картошка жареная	23
Кешью	22
Шиповник	22
Бананы	21
Мороженое	19-20
Кукуруза сладкая	19
Сырники	18
Имбирь	18
Соя	17
Отруби из пшеницы	16
Сок персиковый, виноградный	16
Виноград, хурма, манго, фейхоа	15
Каши	15-20

Молочные

Наименование продукта	Массовая доля углеводов (в граммах) на 100 грамм продукта
Ацидофилин	4
Варенец	4
Йогурт	8-14
Кефир	4
Кумыс	5-6
Молоко	5
Пахта	5
Простокваша	4
Ряженка	4
Сливки	4
Сметана	3-4
Творог	3
Сыр Адыгейский	2
Сыр Пармезан	1
Сыр Сулугуни	0.5
Сыр Фета	4
Сыр Гауда	2
Сыр плавленый	2-4
Масло сливочное	1

Орехи, семечки

Продукт	Содержание углеводов (в граммах) на 100 грамм продукта
Арахис	10
Грецкий орех	11
Орех кедра	13
Кешью	23
Миндаль	13
Фисташки	27
Фундук	9
Подсолнечник	10
Кунжут	12

Фрукты, овощи

Продукт	Содержание углеводов (в граммах) на 100 грамм продукта
Айва	10
Абрикос	9
Алыча	8
Ананас	11
Авокадо	2
Апельсин	8
Арбуз	6
Баклажан	5
Банан	21
Брусника	8
Брюква	8
Базилик	3
Виноград	15
Вишня	11
Голубика	7
Гранат	14
Груша	10
Грейпфрут	7
Дыня	7
Ежевика	4
Земляника	8
Инжир свежий	12
Кабачки	5
Капуста белокочанная	5
Капуста брокколи	7
Капуста брюссельская	3
Капуста кольраби	8
Капуста краснокочанная	5
Капуста пекинская	2
Капуста савойская	6
Капуста цветная	4
Картофель	16
Киви	8
Кинза	4
Клюква	4
Кресс-салат	6
Крыжовник	9
Лимон	3
Зеленый лук	3
Репчатый лук	8
Лук порей	6
Малина	8
Манго	15
Мандарин	8
Морковь	7
Морошка	7
Морская капуста	3
Нектарин	11
Облепиха	6
Огурец	3
Папайя	11
Корень пастернака	9
Болгарский перец	5
Персик	10
Петрушка	8
Помело	10
Помидоры	4
Ревень	3
Редис	3
Редька	7
Репа	6
Красная рябина	9
Черноплодная рябина	11
Салат	2
Свекла	9
Зелень сельдерея	2
Корень сельдерея	7
Слива	10
Смородина	7-8
Спаржа	3
Топинамбур	13
Тыква	4
Укроп	6
Хрен	11
Хурма	15
Черешня	11
Черника	8
Чеснок	30
Шиповник	22
Шпинат	2
Щавель	3
Яблоки	10

Не менее важную роль играет умение различать, в каких продуктах содержатся быстроусвояемые и медленные углеводные вещества. Простые углеводы – это какие продукты? Это продукты с высоким содержанием моносахаридов. Для человека пользу представляют продукты, включающие сложные углеводные соединения.

Клиническое значение

Хроническое системное воздействие D-галактозы на мышей , крыс и дрозофил вызывает ускорение старения (старения). Сообщалось, что воздействие высоких доз D-галактозы (120 мг / кг) может вызывать снижение концентрации и подвижности сперматозоидов у грызунов и широко используется в качестве модели старения при подкожном введении. Два исследования предположили возможную связь между галактозой в молоке и раком яичников . Другие исследования не показывают корреляции даже при нарушенном метаболизме галактозы. Совсем недавно объединенный анализ, проведенный Гарвардской школой общественного здравоохранения, не показал особой корреляции между продуктами, содержащими лактозу, и раком яичников, и показал статистически незначимое увеличение риска потребления лактозы при 30 г / день. Для определения возможных рисков необходимы дополнительные исследования.

Некоторые текущие исследования показывают, что галактоза может играть роль в лечении фокального сегментарного гломерулосклероза (заболевание почек, приводящее к почечной недостаточности и протеинурии). Этот эффект, вероятно, является результатом связывания галактозы с фактором ФСГС.

Галактоза является компонентом антигенов, присутствующих в клетках крови, которые определяют группу крови в системе групп крови ABO . В антигенах O и A есть два мономера галактозы на антигенах, тогда как в антигенах B есть три мономера галактозы.

Дисахарид, состоящий из двух единиц галактозы, галактоза-альфа-1,3-галактоза (альфа-гал), был признан потенциальным аллергеном, присутствующим в мясе млекопитающих . Аллергия на альфа-галлы может быть спровоцирована укусами клещей-одиночек .

Метаболизм

Метаболизм общих моносахаридов и некоторые биохимические реакции глюкозы

Метаболизм галактозы

Глюкоза более стабильна, чем галактоза, и менее восприимчива к образованию неспецифических гликоконъюгатов, молекул, по крайней мере, с одним сахаром, присоединенным к белку или липиду. Многие предполагают, что именно по этой причине путь быстрого превращения галактозы в глюкозу был очень консервативным у многих видов.

Основной путь метаболизма галактозы — это путь Лелуара ; Однако было отмечено, что люди и другие виды содержат несколько альтернативных путей, таких как Путь Де Лея Дудорова . Путь Лелуара состоит из последней стадии двухэтапного процесса, который превращает β-D-галактозу в UDP-глюкозу . Начальная стадия — превращение β-D-галактозы в α-D-галактозу ферментом мутаротазой (GALM). Путь Leloir затем осуществляет преобразование α-D-галактозы в UDP-глюкозу с помощью трех основных ферментов: Галактокиназа (GALK) фосфорилирует α-D-галактозу в галактозо-1-фосфат или Gal-1-P; Галактозо-1-фосфатуридилтрансфераза (GALT) переносит группу UMP с UDP-глюкозы на Gal-1-P с образованием UDP-галактозы; и, наконец, UDP-галактоза-4′-эпимераза (GALE) взаимно преобразует UDP-галактозу и UDP-глюкозу, тем самым завершая путь.

Галактоземия — это неспособность правильно расщеплять галактозу из-за генетически унаследованной мутации в одном из ферментов пути Лелуара. В результате потребление даже небольших количеств вредно для галактоземии.

Дисахариды. Важнейшие дисахариды: сахароза, мальтоза и лактоза

Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они являются изомерами и имеют формулу С12Н22О11, однако их строение различно.

Молекула сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка α-глюкозы в пиранозной форме) и пятичленного (остатка β-фруктозы в фуранозной форме), соединенных за счет гликозидного гидроксила глюкозы:

Молекула мальтозы состоит из двух остатков глюкозы (левый – α-глюкоза) в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:

Лактоза состоит из остатков β-галактозы и глюкозы в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:

Все эти вещества представляют собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде.

Химические свойства дисахаридов определяются их строением. При гидролизе дисахаридов в кислой среде или под действием ферментов связь между двумя циклами разрывается и образуются соответствующие моносахариды, например:

По отношению к окислителям дисахариды делят на два типа: восстанавливающие и невосстанавливающие. К первым относятся мальтоза и лактоза, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра по упрощенному уравнению:

Эти дисахариды могут также восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

Восстановительные свойства мальтозы и лактозы обусловлены тем, что их циклические формы содержат гликозидный гидроксил (обозначен звездочкой) и, следовательно, эти дисахариды могут переходить из циклической формы в альдегидную, которая и реагирует с Аg2О и Сu(ОН)2.

В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому ее циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную форму. Сахароза – невосстанавливающий дисахарид; она не окисляется гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра.

Распространение в природе. Самый распространенный дисахарид – сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза – главный источник углеводов в пище человека.

Лактоза содержится в молоке (от 2 до 8%) и получается из молочной сыворотки. Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков. Мальтоза также образуется при ферментативное гидролизе крахмала.

Структура и изомерия

Галактоза существует как в форме с открытой цепью, так и в циклической форме. Форма с открытой цепью имеет карбонил на конце цепи.

Четыре изомера являются циклическими, два из них с пиранозным (шестичленным) кольцом, два с фуранозным (пятичленным) кольцом. Галактофураноза встречается в бактериях, грибах и простейших и распознается предполагаемым хордовым иммунным лектином- интелектином через его экзоциклический 1,2-диол. В циклической форме есть два аномера , названные альфа и бета, поскольку переход от формы с открытой цепью к циклической форме включает создание нового стереоцентра на месте карбонила с открытой цепью . В бета-форме спиртовая группа находится в экваториальном положении, тогда как в альфа-форме спиртовая группа находится в аксиальном положении.

Циклические формы галактозы

Стул конформация D-галактопиранозы

Химические свойства дисахаридов

1)Гидролиз.

В результате связь между 2мя циклами рвется и образуются моносахариды:

Восстанавливающие дихариды – мальтоза и лактоза.

Они реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:

Могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

Восстановительная способность объясняется цикличностью формы и содержанием гликозидного гидроксила.

В сахарозе нет гликозидного гидроксила, поэтому циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную.

Самый распространенный дисахарид – сахароза.

Это источник углеводов в пище человека.

Лактоза содержится в молоке и получается из него же.

Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков и образуется при ферментативном гидролизе крахмала.

Дисахариды

Сахароза , также известная как столовый сахар, является распространенным дисахаридом. Он состоит из двух моносахаридов: D-глюкозы (слева) и D-фруктозы (справа).

Два соединенных моносахарида называются дисахаридом, и это простейшие полисахариды. Примеры включают сахарозу и лактозу . Они состоят из двух моносахаридных единиц, связанных вместе ковалентной связью, известной как гликозидная связь, образованная в результате реакции дегидратации , что приводит к потере атома водорода одного моносахарида и гидроксильной группы другого. Формула немодифицированных дисахаридов представляют собой С ₁₂ Н ₂₂ O ₁₁ . Хотя существует множество видов дисахаридов, некоторые из них особенно примечательны.

Сахароза , изображенная справа, является наиболее распространенным дисахаридом и основной формой, в которой углеводы транспортируются в растениях. Он состоит из одной молекулы D-глюкозы и одной молекулы D-фруктозы . Систематическое название сахарозы, О -α-D-glucopyranosyl- (1 → 2) -D-фруктофуранозид, указывает на то четыре вещи:

Его моносахариды: глюкоза и фруктоза.
Типы их колец: глюкоза — пираноза, фруктоза — фураноза.
Как они связаны между собой: кислород на углеродном номере 1 (C1) α-D-глюкозы связан с C2 D-фруктозы.
-Oside суффикс указывает на то, что аномерная углерода обоих моносахаридов участвует в гликозидной связи.

Лактоза , дисахарид, состоящий из одной молекулы D-галактозы и одной молекулы D-глюкозы , естественным образом встречается в молоке млекопитающих. Систематическое название для лактозы O -β-D-галактопиранозил- (1 → 4) -D-глюкопиранозы. Другие известные дисахариды включают мальтозу (две связанные D-глюкозы α-1,4) и целлобиозу (две связанные D-глюкозы β-1,4). Дисахариды можно разделить на два типа: восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Если функциональная группа присутствует в связи с другим сахарным звеном, это называется восстанавливающим дисахаридом или биозой.

Отношение к лактозе

Галактоза — это моносахарид . В сочетании с глюкозой (моносахаридом) в результате реакции конденсации получается дисахарид, называемый лактозой . Гидролиза лактозы в глюкозу и галактозу , катализируемой с помощью ферментов лактазы и β-галактозидазы . Последним получают по лаковому оперону в кишечной палочке .

В природе лактоза содержится в основном в молоке и молочных продуктах. Следовательно, различные пищевые продукты, приготовленные из ингредиентов молочного происхождения, могут содержать лактозу. Метаболизм галактозы , который превращает галактозу в глюкозу, осуществляется тремя основными ферментами в механизме, известном как путь Лелуара . Ферменты перечислены в порядке метаболического пути: галактокиназа (GALK), галактозо-1-фосфатуридилтрансфераза (GALT) и UDP-галактозо-4′-эпимераза (GALE).

В период лактации у человека глюкоза превращается в галактозу в результате гексонеогенеза, что позволяет молочным железам секретировать лактозу. Однако большая часть лактозы в грудном молоке синтезируется из галактозы, поступающей из крови, и только 35 ± 6% производится из галактозы в результате синтеза de novo . Глицерин также способствует выработке галактозы в молочных железах.

Суточная норма

Галактоза не принадлежит к незаменимым веществам. Меж тем, ученые определили: для нормального функционирования организму необходимо, чтобы в крови уровень этого вещества был не ниже 5 мг на децилитр. Обеспечить себя этой нормой легко, если потреблять богатые галактозой продукты (преимущественно молочные, содержащие лактозу).

Особое внимание на список этих продуктов стоит обратить людям в состоянии стресса и переутомления, при повышенных умственных и физических нагрузках. Также галактоза должна присутствовать в рационе младенцев и кормящих матерей

Лучшие материалы месяца

Коронавирусы: SARS-CoV-2 (COVID-19)
Антибиотики для профилактики и лечения COVID-19: на сколько эффективны
Самые распространенные «офисные» болезни
Убивает ли водка коронавирус
Как остаться живым на наших дорогах?

Пожилым людям, лицам с непереносимостью или аллергией на молочную пищу, а также, при наличии болезней кишечника или воспалениях женских половых органов, от обильного употребления галактозы, лучше отказаться.

Чрезмерное употребление продуктов, богатых этим моносахаридом, тем более, при наличии галактоземии, может негативно сказаться на состоянии печени, клеток центральной нервной системы, хрусталика глаза.

Обмен углеводов в клетке

Сахароза является одним из важнейших дисахаридов, синтезируемых растениями, например, такими, как сахарный тростник или сахарная свекла.

Соединение выполняет энергетическую функцию, так его расщепление приводит к выделению большого количества энергии. Гидролиз сахарозы происходит в клетках человеческого организма и приводит к образованию молекул глюкозы и фруктозы:

С12Н22О11 + Н2О = С6Н12О6 + С6Н12О6

Главные факторы проведения гидролиза в лабораторных или промышленных условиях – это нагревание и избыток ионов водорода, выполняющих каталитическую функцию в реагирующей смеси.

Остатки фруктозы и глюкозы в дисахариде представлены своей циклической формой и соединены между собой благодаря кислородному атому. Сахароза лишена свободных альдегидных групп, вот почему у нее не происходит реакция серебряного зеркала, и углевод не проявляет восстановительных свойств.

Это подтверждают приведенные выше уравнения реакций дисахаридов.

Химические свойства веществ, а именно реакция гидролиза, легли в основу классификации углеводов.

Вещества, не расщепляющиеся под действием воды, например, фруктоза, находящаяся в меде и большинстве фруктов, а также глюкоза – это моносахариды или монозы.

Что такое углеводы

Углеводами называют вещества органического происхождения. Они состоят из карбонильных и гидроксильных групп. Углеродные гидраты дали название классу углеводных соединений. Большая часть органических веществ нашей планеты в массовом соотношении состоит из углеводных соединений.

Состав углеводов

Строение углеводов неоднородно. Углеводные соединения состоят из углерода, водорода, кислорода. Общая формула углеводов выглядит так: Cn(H2O)m. Кислород с углеродом образуют карбонильные группы, кислород с водородом – гидроксильные. Одна молекула содержит водород и кислород в соотношении два к одному.

Отдельные элементы, из которых состоят углеводы, называются сахаридами. Гидролизная способность на низкомолекулярные вещества у углеводных соединений разная. Поэтому они делятся на простые и сложные по составу, а по усвояемости бывают быстрыми и медленными углеводами.

Свойства углеводов

Твердые прозрачные кристаллы белого цвета, большинство из них имеет сладкий вкус.
Имеют низкую температуру плавления, кипения.
Способность углеводных соединений растворяться в воде зависит от массы, строения. Вещества с меньшей массой и простой структурой растворяются в воде лучше, чем углеводные соединения с большой массой и разветвленной структурой.
Чем проще углеводное соединение, тем оно слаще.
Моносахариды способны сбраживаться под воздействием микроорганизмов: дрожжей, молочных бактерий и других веществ.
Углеводные соединения обладают гидрофильностью, то есть способностью к связыванию воды. Отсюда их высокая гигроскопичность, которая лежит в основе негативных изменений качества пищи.
Охлаждение полисахаридов расщепляет их на моносахариды.
Помогают синтезировать нуклеиновые кислоты.
Повышают уровень глюкозы в крови.
Помогают организму утилизировать жир.
Входят в состав клеток, тканей, межклеточных жидкостей.
Негативно влияют на эмаль зубов, провоцируют появление кариеса.

Виды углеводов

Классификация углеводов зависит от их способности к разложению в водной среде и образованию новых веществ – к гидролизу. Углеводы бывают:

Простыми – называются моносахаридами.
Сложными:

дисахаридные соединения,
олигосахаридные соединения,
полисахаридные соединения.

Моносахаридами называются простейшие углеводные соединения, состоящие из одной единицы и не способные образовывать еще более простые вещества. Синтез их производится зелеными растениями. Они легко соединяются с водой.

Самым популярным моносахаридом является глюкоза (C6H12O6). Большой процент глюкозы в винограде, виноградном соке, меде. Фруктоза, глюкозный изомер, тоже принадлежит к моносахаридам. При необходимости, чтобы получить хорошую порцию глюкозы нужно питаться яблоками, цитрусовыми, персиками, арбузами, сухофруктами, соками, компотами, вареньем, медом.

Дисахаридами называются сложные вещества органического происхождения, двумолекулярные, расщепляющиеся в момент гидролизного процесса. Это различные сахара. Один из распространенных дисахаридов: мальтоза или солодовый сахар (C12H22O11), являющийся составным пивным, квасным элементом. Дисахаридом сахарозой – пищевым сахаром – наполнены сахара, изделия из муки, соки, компоты, варенье. Дисахаридом лактозой – молочным сахаром – молочные продукты.

Олигосахаридами называются углеводные соединения со сложной структурой, синтезированные более чем из двух (до 10) моносахаридных остатков. Самым часто встречаемым природным олигосахаридом является рафиноза (C18H32O16). Рафинозу формируют глюкозные, фруктозные и галактозные элементы. Она содержится в бобах, белокочанной и брюссельской капусте, брокколи, цельных злаках.

Полисахаридами называются сложноструктурные высокомолекулярные углеводные соединения, в структуре молекул которых от десяти до ста и нескольких тысяч моносахаридных единиц. Хорошо известный полисахарид – крахмал, (C₆H₁0O5)n. Крахмала много в мучных изделиях, крупах, картофеле. Самый полезный полисахарид клетчатка содержится в грече, перловке, овсянке, отрубях пшеницы и ржи, хлебе из грубо молотой муки, фруктах, овощах. Полисахарид гликоген, накапливающийся в печени, мышцах, является для человека энергетическим ресурсом.

Состав

Раньше название «углевод» использовалось в химии для любого соединения с формулой C _m (H ₂ O) _n . Следуя этому определению, некоторые химики считали формальдегид (CH ₂ O) простейшим углеводом, в то время как другие утверждали, что это название означает гликолевый альдегид . Сегодня этот термин обычно понимают в биохимическом смысле, который исключает соединения только с одним или двумя атомами углерода и включает множество биологических углеводов, которые отклоняются от этой формулы. Например, хотя приведенные выше репрезентативные формулы, казалось бы, охватывают общеизвестные углеводы, повсеместно распространенные и обильные углеводы часто отклоняются от этого. Например, углеводы часто имеют химические группы, такие как: N- ацетил (например, хитин), сульфат (например, гликозаминогликаны), карбоновая кислота (например, сиаловая кислота) и дезоксигруппы (например, фукоза и сиаловая кислота).

Природные сахариды обычно состоят из простых углеводов, называемых моносахаридами с общей формулой (CH ₂ O) _n, где n равно трем или более. Типичный моносахарид имеет структуру H– (CHOH) _x (C = O) — (CHOH) _y –H, то есть альдегид или кетон с множеством добавленных гидроксильных групп, обычно по одной на каждый атом углерода, который не является частью альдегидная или кетонная функциональная группа . Примерами моносахаридов являются глюкоза , фруктоза и глицеральдегиды . Однако некоторые биологические вещества, обычно называемые «моносахаридами», не соответствуют этой формуле (например, уроновые кислоты и дезоксисахара, такие как фукоза ), и есть много химических веществ, которые соответствуют этой формуле, но не считаются моносахаридами (например, формальдегид CH ₂ O и инозитол (CH ₂ O) ₆ ).

Форма с открытой цепью моносахарида часто сосуществует с формой замкнутого кольца, где углерод карбонильной группы альдегида / кетона (C = O) и гидроксильная группа (–OH) реагируют, образуя полуацеталь с новым мостиком C – O – C.

Моносахариды могут быть соединены вместе в так называемые полисахариды (или олигосахариды ) самыми разными способами. Многие углеводы содержат одну или несколько модифицированных моносахаридных единиц, в которых одна или несколько групп заменены или удалены. Например, дезоксирибоза , компонент ДНК , представляет собой модифицированную версию рибозы ; хитин состоит из повторяющихся единиц N-ацетилглюкозамина , азотсодержащей формы глюкозы.

Номенклатура, классификация аминокислот.

Стериоизомерия аминокислот.

Кислотно-основные свойства , биополярная структура аминокислот. Аминокислотами называются органические карбоновые кислоты, у которых как минимум один из атомов водорода углеводородной цепи замещен на аминогруппу.

В зависимости от положения группы —NН2 различают α, β, γ и т. д. L-аминокислоты. К настоящему времени в различных объектах живого мира найдено до 200 различных аминокислот. В организме человека содержится около 60 различных аминокислот и их производных, но не все они входят в состав белков.

Аминокислоты делятся на две группы:

1. протеиногенные (входящие в состав белков)

Среди них выделяют главные (их всего 20) и редкие.

Редкие белковые аминокислоты (например, гидроксипролин, гидроксилизин, аминолимонная кислота и др.) на самом деле являются производными тех же 20 аминокислот.

Остальные аминокислоты не участвуют в построении белков; они находятся в клетке либо в свободном виде (как продукты обмена), либо входят в состав других небелковых соединений.

Например, аминокислоты орнитин и цитруллин являются промежуточными продуктами в образовании протеиногенной аминокислоты аргинина и участвуют в цикле синтеза мочевины; γ-амино-масляная кислота тоже находится в свободном виде и играет роль медиатора в передаче нервных импульсов; β-аланин входит в состав витамина — пантотеновой кислоты.

непротеиногенные (не участвующие в образовании белков)

Непротеиногенные аминокислоты в отличие от протеиногенных более разнообразны, особенно те, которые содержатся в грибах, высших растениях.

Протеиногенные аминокислоты участвуют в построении множества разных белков независимо от вида организма, а непротеиногенные аминокислоты могут быть даже токсичны для организма другого вида, т. е. ведут себя как обычные чужеродные вещества. Например, канаванин, дьенколевая кислота и β-циано-аланин, выделенные из растений, ядовиты для человека.

Если белки считаются органическими соединениями, наиболее разнообразными по строению и функциям, то углеводы являются самыми распространенными в природе.

С ними мы сталкиваемся повсеместно: сахар, крахмал, бумага, хлопчатобумажная ткань и много других веществ и материалов построены из дисахаридов и полисахаридов. Химические свойства этих соединений и их значение для жизни человека мы и рассмотрим в нашей статье.

Галактоземия

Обычно организм без проблем метаболизирует галактозу в печени. Но у некоторых лиц употребление этого моносахарида может послужить причиной плохого самочувствия. Эту болезнь называют галактоземией. Ее причиной служит генетический фактор – отсутствие в организме фермента, отвечающего за расщепление галактозы. Кроме того, невосприятие углевода может быть и при нарушениях работы печени.

Существуют три типа болезни. Первый тип – это классическая галактоземия, возникающая из-за недостатка фермента. Принадлежит к врожденным патологиям и первые симптомы проявляются в неонатальный период (в младенчестве). Обычная частота заболевания 1 к 40 тысячам новорожденных. Однако исследователи говорят, что представители некоторых национальностей более склонны к возникновению этой болезни. Так, например, в Ирландии опасность возникновения врожденной галактоземии равно 1 к 16 тысячам новорожденных.

Классическая галактоземия проявляется нарушением пищеварения, задержкой в развитии новорожденных. Порой эту болезнь ошибочно принимают за лактозную непереносимость. Определить какой именно сахарид является причиной болезни можно исключительно лабораторными методами. Если младенец, страдающий галактоземией, продолжает употреблять лактозу или галактозу, у него возникает дисфункция печени (со временем перерастает в цирроз), гипогликемия, повышается билирубин, растет уровень галактозы в крови. Если вовремя не остановить этот процесс, возможен летальный исход, вызванный печеночной недостаточностью, а также повреждение головного мозга или слепота. Помимо этого, на фоне классической галактоземии могут развиваться хронические осложнения, в том числе, дефекты речи, когнитивные расстройства, бесплодие у женщин, вызванное дисфункцией яичников.

Второй тип галактоземии – генетическое нарушение, встречающееся у новорожденных с частотой 1:10000. По симптоматике очень напоминает классическую. Главное отличие – не вызывает хронических осложнений. Третий тип нарушения метаболизма моносахарида сопровождается изменениями в формуле крови.